三氟甲磺酸三甲基硅酯 CAS 27607-77-8
CAS 27607-77-8
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产品名称：三氟甲磺酸三甲基硅酯
CAS 编号：27607-77-8
同义词： TMS 三氟甲磺酸酯；三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯； TMSOTf
分子式：C₄H₉F₃O₃SSi
分子量：222.26 克/摩尔
1. 理化性质
财产 | 规格 |
外观 | 无色至淡黄色透明液体 |
沸点 | 142-145 °C（760 毫米汞柱） |
熔点 | -77°C |
密度 | 1.220 克/毫升（25°C 时） |
折射率 | n2₀/D 1.3880-1.3920 |
闪点 | 38°C（闭杯） |
溶解度 | 溶于二氯甲烷、氯仿、乙醚、甲苯等有机溶剂；与水发生剧烈反应 |
稳定性 | 在干燥和惰性条件下稳定；对湿气、空气和强碱敏感 |
2. 质量规格
参数 | 标准 |
纯度 (GC) | ≥98.0% |
水分含量（卡尔费休） | ≤0.1% |
游离三氟甲磺酸 | ≤0.5% |
金属杂质 | ≤ 10 ppm（每个） |
3. 应用
三氟甲磺酸三甲基硅酯 (TMSOTf) 是一种高反应性、多功能的有机硅试剂，广泛用于有机合成：
- 硅烷化反应：通过形成三甲基甲硅烷基 (TMS) 醚/胺/酯来保护羟基 (-OH)、氨基 (-NH2) 和羧基 (-COOH)。
- 弗里德尔-克来福特反应：充当烷基化、酰化和缩合反应的强路易斯酸催化剂。
- 糖基化反应：促进碳水化合物合成中糖苷键的形成。
- 脱甲硅基反应：在温和条件下选择性裂解 TMS 保护基团。
- 其他应用：催化狄尔斯-阿尔德反应、重排和杂环合成。
